Sassicaia ist das Flaggschiff der Tenuta San Guido und gilt als Prototyp der sogenannten Super Tuscans. Produziert in Bolgheri an der toskanischen Küste profitiert der Wein von maritimen Einflüssen, warmen Tagen und kühlen Nächten. Der 2016er Jahrgang wird allgemein als sehr gelungen beschrieben: kraftvoll, konzentriert und mit klarer Struktur. Seit 2013 besitzt Sassicaia eine eigene juristische Herkunftsbezeichnung (Bolgheri Sassicaia DOC), die das besondere Terroir und die konstant hohe Qualität unterstreicht. Historisch verbunden ist die Cuvée mit dem Familienanwesen um Marchese Mario Incisa della Rocchetta und der traditionsreichen Weinbereitung in barriques aus französischer Eiche.