Alte, rare Madeiras von anerkannten Produzenten wie Barbeito sind auf dem Sekundärmarkt aufgrund ihrer Langlebigkeit und relativen Seltenheit gefragt. Entscheidende Investmentfaktoren sind: Produzent, Jahrgang, Abfülldatum, Füllstand, Etiketten- und Kapselzustand sowie lückenlose Provenienz. Auktionsergebnisse, Händler-Listings und Sammlerpräferenzen geben Anhaltspunkte zur Bewertung. Madeira entwickelt sich oft stabiler und weniger volatil als einige Rotweinsegmente, fordert jedoch Fachwissen in Echtheitsprüfung und Lagerbedingungen – daher ist Beratung durch Fachhändler oder Auktionatoren empfehlenswert.