Chianti Classico kann sammelwürdig sein, wenn es sich um herausragende Produzenten mit konstanter Qualität handelt. Entscheidend sind Produzentennamen (z. B. Borgo Scopeto, Fontodi, Castello di Ama, Fèlsina), Jahrgangsqualität, Lagerhistorie, Originalkisten und ggf. Bewertungen von Kritikern wie Robert Parker (Wine Advocate), James Suckling oder Vinous. Für Investmentzwecke sind begrenzte Stückzahlen, dokumentierte Provenienz und gute Füllstände wichtig. Diversifikation und professionelle Lagerung reduzieren Risiko; Kleinbetriebe mit hoher Nachfrage können überproportional an Wert gewinnen, doch Chianti Classico ist typischerweise weniger spekulativ als Bordeaux- oder Burgund-Toplagen.