Sassicaia zählt zu den gefragten italienischen Wein-Investments dank begrenzter Mengen, hoher Reputation von Tenuta San Guido und Lagerfähigkeit. Investoren achten auf ununterbrochene Provenienz, Füllstand, Verpackung (OHK/OWC), Lagerbedingungen und offizielle Händlerrechnungen. Weitere Faktoren sind Jahrgangsqualität, Kritikerbewertungen und Vergleichspreise aus Auktionen. Ein konservativer Ansatz kombiniert physische Inspektion mit Marktanalysen und versichertem Transport.