Der Jahrgang 2020 wird in Bolgheri als sehr gut bis exzellent eingestuft: eine eher warme Wachstumsperiode sorgte für reife, konzentrierte Trauben mit sauberen Tanninen und guter Fruchtsäure. Für Sassicaia bedeutet das eine Kombination aus Reife und Struktur, die dem Wein ein großes Lagerpotenzial verleiht. Kritiker wie Vinous, James Suckling und The Wine Advocate hoben bei vielen 2020er-Abgängen Struktur und Reife hervor, ohne die Frische zu verlieren.